多环芳烃类(简称PAH)是指两个以上苯环稠合而成的一系列化合物及其衍生物，其六碳环中可杂有五碳环。多环芳烃类是目前研究较深入的致癌物之一。动物实验经口致癌的多环芳烃类中，除苯并(a) 芘〔简称B(a)P〕外，尚有二苯并(a，h)蒽(简称DBA)、苯并(a) 蒽(简称BA)、3-甲基胆蒽(简称3-MCA) 及7.12-二甲基苯并(a)蒽(简称7，12-DMBA)等，但3-MCA和7，12-DMBA是人工合成化合物，在天然食品中并不存在。此外芴类经口给大鼠，也可诱发肿瘤。多环芳烃化合物由有机物燃烧不完全时形成，从煤焦油中分离出来的主要是苯并(a)芘。

(1)苯并(a) 芘的理化特性和来源：苯并(a)芘是多环芳烃类的代表物质，污染食品后对人体健康有严重危害。苯并(a) 芘由五个苯环构成，分子式为C20H12，分子量252。B(a)P在水中溶解度极小、但溶于脂肪及丙酮、苯等脂肪溶剂，略溶于乙醇;在碱性溶液中较为稳定，对酸不稳定。在常温下B(a)P为固体，呈黄色单斜针状或菱形片状结晶。B(a)P针状结晶呈黄绿色荧光，用分光光度计测定最大吸收值为415nm，其片状结晶呈深蓝色荧光，最大吸收值为415～425nm。B(a)P能被带正电荷的吸附剂如活性碳、炭或氢氧化铁所吸附，并失去荧光，但不能被带负电荷的吸附剂所吸附。各种食品B(a)P的含量，由于生产、加工、烹调方法、与污染源接触情况以及食品种类等的差异，含量相差很大。如一般烤肉烤香肠内B(a)P含量为0.17～0.63μg/kg(下同)，炭火烤肉可达2.6～11.2;冰岛家庭熏肉为23，挂于炉旁的肉则高达107;生红肠为1.5，油煎红肠为1.4，而用松木熏的红肠可高达88.5;无壳不经干燥加工的椰子肉几乎不含有B(a)P，曝晒干燥者为1.3，烟熏干燥者含量增高为4.6，椰子油则高达43.7。苏联生产的烟熏俄罗斯小香肠B(a)P为0.59，而新法烟熏仅为0.0044。工业区生产的小麦含量较高，而非工业区很低。农村生产的蔬菜远比城市或近郊区生产的低。此外，谷物如小麦在日光下贮存1个月，其B(a)P含量可降低5.0%，3个月后可降至66%。B(a)P除通过空气、水和土壤导致植物特别是粮食作物、蔬菜、水果等受到污染外，主要是食品在加工及贮存过程中经过烟熏、烧烤、烘焦处理时受到污染。据报道，热烟比冷烟(320℃以下)产生的B(a)P多，对食品的污染也严重。如将食品快速熏黑，污染更重。烟熏的动物性食品存放数周后，B(a)P可从表层渗透到深层。食品中的脂肪在700℃时热解，每公斤可产生1.2～88.8mg的B(a)P，当烘烤肉类时常有脂肪滴落在火炉上，然后热解而产生B(a)P并浓集于烤肉表面，成为烘烤食品B(a)P的主要来源。存放牛奶的容器如涂有含B(a)P的石蜡，则牛奶可被污染。

(2) B(a)P的致癌性及致突变性：许多研究已肯定了B(a)P对各种动物的致癌作用。如将B(a)P给小鼠灌胃，一次0.2mg即可诱发出前胃肿瘤，并有剂量反应关系;总剂量为10mg时，胃扁平细胞癌发生率为85.2%，1mg时为76.7%，0.1mg以下时则不引起胃癌。如长时间喂养，尚可诱发肺肿瘤及白血病，并有剂量反应关系; 喂给此饲料1d癌发生率为0，喂2～4d发生率为10%，5～7d为30～40%，30d则为100%。每天经口给大鼠2.5mgB(a)P，可诱发食管及前胃乳头癌;一次经口给100mg则9只动物中8只发生乳腺瘤。小鼠及兔可经胎盘在子代诱发肿瘤。B(a)P的致突变作用已经多种实验证实，其致突变作用需经肝微粒体酶激活。它在Ames法及其他细菌突变、DNA修复、噬菌体诱发;果蝇突变、姊妹染色单体互换、染色体畸变、哺乳动物细胞株基因突变、体内精子畸变和染色体畸变等试验中均呈阳性。

(3)多环芳烃对人体的危害：PAH与胃癌的关系屡有报道。如冰岛为胃癌高发国家，农村比城市高，农村又以西北地区为高。农村居民常吃的烟熏羊肉中B(a)P含量为23μg/kg，西部地区常吃的海鸟则高达34～99μg/kg。苏联曾报告拉脱维亚的一个沿海渔业居民点，胃肠道肿瘤明显较高也与经常吃熏鱼有关。

(4)多环芳烃类在体内的代谢： 经食物或饮水摄入的B(a)P，很快由肠道吸收进入血液并分布于全身。肠道中除由食物摄入者外，又有经肝胆循环排出而重吸收者，故含量较高; 血中B(a)P很快被清除;脂肪组织及乳腺中的B(a)P排出较慢并可蓄积; 经口摄入的B(a)P可通过胎盘到达胎儿体内呈现毒性及致癌作用。进入机体的B(a)P，可很快通过细胞膜。由细胞的微粒体细胞色素P-450所代谢，经过一系列代谢过程形成B(a)P的终致癌物，可能是7.8-二羟9.10-环氧苯并(a)芘。其活性很强，能与DNA结合。B(a)P主要经肝胆由粪便排出，少量由尿排出，未发现由呼吸道排出。由胆道的排出物，大部分为代谢产物，极少量为未经代谢的B(a)P。

(5)防止B(a)P对食品的污染：①加强环境污染的管理和监测工作。由于各种有机物、汽油、柴油燃烧时排出的废气、煤灰、煤气厂、化工厂的废料等使空气、土壤、水受到污染、继而可使食物含有B(a)P等多环芳烃物质。因此，搞好汽车等交通工具排出气体的净化处理以及工业“三废”(废气、废水、废渣)的综合利用及处理，即可减少对食品的污染。②改良食品的烹调加工过程： 粮食谷物脱水，肉、鱼及豆制品加工，如熏鱼、腊肉、火腿、香肠、熏豆腐干、熏枣、烤鸭等，当直接与熏烟或炭火接触时，即可受到B(a)P的污染。食品熏制后，附着在表面的多环芳烃，可渗入食品内部。因此，这类食品加工，应用优质燃料，改进熏烟的发生过程，提倡间接烘烤。如用木材烟气熏鱼，可使鱼中B(a)P含量高达1.5～78.0μg/kg。但如在熏鱼过程中采用烟道气冲洗设备，即可减少熏鱼中B(a)P含量的70%。

(6)去毒措施：①吸附法去除B(a)P;活性炭是从油脂中除去B(a)P的优良吸附剂。如椰子油中所含的B(a)P和0.5%的活性炭在90～95℃下搅拌30min，并经180℃及0.66～1.33kPa(5～10mmHg)残压下，进行蒸气脱臭，可除去椰子油中绝大部分的B(a)P。1974年上海对浸出菜油用活性炭处理，在90℃搅拌30min，并经140℃真空度93.3kPa(700mmHg)条件下脱臭4h，加入活性炭的量为0.3%及0.5%时，去除率分别达到89.2%和94.7%。②机械去除法;小麦及燕麦除去麸皮时，能使麦粒中B(a)P的含量降低40～60%。将小麦磨碎至灰分含量为0.64%时，其面粉仍然含有16.5～44.5%的B(a)P，降低程度取决于小麦中B(a)P的原始含量。③其他去毒方法;日光或紫外光照射，可使B(a)P含量降低。溶解在油脂中的B(a)P可用2.5W电灯所发出波长为36nm的光线分解成无毒物质，光照温度为40℃。小麦经日光或紫外光照射后，也能使B(a)P含量降低。