天然除虫菊用于防治家庭、畜舍、仓库等害虫已有150多年历史。其主要成分为除虫菊素,具有高效、低毒、低残留等特点。由于它的产量受自然条件的限制,药剂又容易受大气和光的作用而分解,且残效较短,故仅限于防治室内害虫。近年来,人工合成了不少对光稳定性强的拟除虫菊酯类。这些品种除保持天然除虫菊素的优点外,对害虫的击倒和对高等动物的低毒方面,也比天然除虫菊优越。目前,在拟除虫菊酯中,以1972年合成的二氯苯醚菊酯的毒理学研究较为全面。
又名除虫精。有顺式和反式两种异构体。白色至淡黄色结晶(工业品为浅黄色半透明状液体)。熔点35℃左右。沸点198~200 ℃ (0.3mmHg)。比重1.190~1.272(20℃)。几乎不溶于水,溶于脂肪和多种有机溶剂。
二氯苯醚菊酯的杀虫活性很高,对家蝇的毒力为DDT的15倍,对猿叶虫的毒力为DDT的123倍,为对硫磷的17倍。和其他拟除虫菊酯一样,对昆虫有强烈的触杀作用,兼具胃毒作用,特别对农业危害较大的鳞翅目幼虫有效,因此在防治农业害虫中占有突出的地位。
属低毒类。与其他拟除虫菊酯的毒性比较见表。
几种拟除虫菊酯对哺乳动物的急性毒性(LD50 mg/kg)
品 名 | 大 鼠 | 小 鼠 | 经口 | 经皮 | 静脉 | 经 口 | 经皮 | |||
天然除虫菊素 | 900 | 1,350~ | 5 | 400 | 1,350~ | |||||
苄呋菊酯 | 3,000 |
| 160 | 800 |
| |||||
二氯苯醚菊酯 | 2,000 | >2,500 | >450 | 600 | >2,500 |
二氯苯醚菊酯的脂溶性较大,不易透入哺乳动物的皮肤,毒性也不大。可经胃肠道吸收,但吸收不甚完全,部分以原形随粪排出。粪中排出量可高于尿中的量,可能与经胆汁排泄有关。吸收后分布于全身各脏器和组织中,以肝脏为最多。给药后4天,几乎全部从动物体内消失,仅有微量存在于脂肪和肝脏中。乳汁中也可检出,其量远较相同时期的血中浓度为低。停止给药的次日,乳汁中的含量就显著下降。
在哺乳动物体内主要经肝微粒体酶系进行水解和氧化。顺式异构体较反式异构体水解慢,反式异构体较快而完全地成为极性产物并排出体外。故顺式异构体的毒性较反式的大。大鼠体内的代谢表明,主要因二氯苯醚菊酯结构中的酯键裂解,偕二甲基基团上的顺式或反式甲基的氧化、苯氧基团上2或4位上氢的羟基化而降解。未发现体内有明显的蓄积。在乳牛体内代谢后的代谢产物,大致可分为在反式甲基基团上的羟基化酯,在顺式甲基基团上酸部分的羟基化和相应的γ-内酯;3-苯氧基苯醇; 与谷氨酸结合的3-苯氧基苯酸。此外尚有多种代谢产物有待命名。羟基化产物多从粪中排出; 由尿中排出的多与谷氨酸、对羟苯甘氨酸或与葡糖醛酸结合。
二氯苯醚菊酯在土壤中经微生物作用而迅速降解,残留很少,因此不会造成环境污染。