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氨基甲酸酯类农药
 
摘要: 氨基甲酸酯类农药对昆虫有胃毒、触杀、薰蒸等毒作用,而又具有残效短、选择性强、对天敌影响小、对人畜毒性低等优点。



氨基甲酸酯类农药对昆虫有胃毒、触杀、薰蒸等毒作用,而又具有残效短、选择性强、对天敌影响小、对人畜毒性低等优点。其基本结构为

根据R1、R2和X取代基团的不同,有五类化合物。

(1) 萘基氨基甲酸酯类: 其代表性商品为西维因[C10H7OC(O)NHCH3],化学名O-(1-萘基)-N-甲基氨基甲酸酯。残效期短,毒性低,经口LD50大鼠为250~560mg/kg,小鼠为260mg/kg。

(2)苯基氨基甲酸酯类: 其代表性商品为叶蝉散[(CH3)2CHC6H4OC(O)NHCH3],化学名2-异丙基苯基-N-甲基氨基甲酸酯。残效期长,经口LD50大鼠为260~800mg/kg,小鼠为150~300mg/kg。

(3) 杂环二甲基氨基甲酸酯类: 其代表性商品为异索威,化学名为O-(1-异丙基-3-甲基-5-吡唑基)-N,N-二甲基氨基甲酸酯。残效期短。大鼠经口LD50为11~50mg/kg。

(4) 杂环甲基氨基甲酸酯类: 其代表性商品为呋喃丹(呋灭威),化学名为O-(2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并

呋喃基)-N-甲基氨基甲酸酯。残效期短,大鼠经口LD50为8~14mg/kg。此外,尚有猛捕因,大鼠经口LD50为200mg/kg。

(5)肟类:其代表性商品为涕灭威 [CH3SC(CH3)2CH=N—OC(O)NHCH3],化学名为2-甲基-2-(甲硫基)-O-(甲氨甲酰基)丙醛肟。残效期长达10周,大鼠经口LD50为1~30mg/kg。

氨基甲酸酯类农药属中等毒或低毒类。可经消化道、呼吸道及皮肤吸收,但大鼠经皮LD50均大于4000mg/kg。中毒主要由于抑制了血液胆碱酯酶,引起胆碱能神经兴奋症状。症状与酶的抑制程度平行。其机理在于此类化合物在立体构型上与乙酰胆碱相似,可与胆碱酯酶活性中心的负矩部位和酯解部位结合,形成复合物,进一步成为氨基甲酰化酶,使其失去水解乙酰胆碱的活性。但大多数氨基甲酰化酶较磷酰化酶 (胆碱酯酶与有机磷酸酯结合以后的复合物)易水解,使酶很快恢复原有活性,因此这类制剂对胆碱酯酶的抑制较弱,而且是可逆和暂时的。中毒时使用阿托品有一定疗效。

氨基甲酸酯类农药在生物体内或体外,可被亚硝化成为亚硝基类化合物。后者酷似亚硝胺,具有强诱变性能。例如,西维因在生物体内外均能与亚硝酸钠起反应成为N-亚硝基西维因。它是一种碱基取代型诱变物,在某些诱变试验中呈阳性反应。它也是一个弱致畸物,因其结构中有萘环,生物活性较小,仅当较大剂量时才使小鼠胚胎发育迟缓和死胎率增高。大剂量时对动物可能有致癌作用,如经口给大鼠大剂量西维因可引起肉瘤 (但皮下注射无此作用),这是由于西维因在胃内酸性条件下与食物中亚硝酸基团起反应而形成N-亚硝基西维因。用西维因和亚硝酸钠一起喂饲小鼠可致癌,但这类农药对人能否致癌尚未肯定。

氨基甲酸酯类农药在体内易分解,排泄较快。一部分经水解、氧化或与葡糖醛酸结合而解毒,一部分以原形或代谢物形式迅速经肾排出。代谢产物的毒性一般较母体化合物为小。动物经口给药后,脏器内含量在15分钟左右最高,4小时后几乎不再能测出。90%以上在24小时内经肾排出。西维因在体内主要水解为1-萘酚,尿中萘酚排出量增加对西维因中毒的诊断有帮助。

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  • 发布时间: 2013-01-06
  • 更新时间: 2013-01-06

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